П'ятдесят відтінків темряви / На п'ятдесят відтінків темніше

Фільм починається з того, що Крістіан Грей бореться з життям після того, як Анастасія «Ана» Стіл пішла з його життя. Йому постійно сняться кошмари про його жорстоке дитинство. Мільйонер шукає способи повернути свою втрачену любов. Тим часом Ана приступила до нової роботи в якості помічника Джека Хайда. Джек - редактор незалежного видавництва Сіетла (SIP), три попередні помічники якого раптово звільнилися. Ана відвідує фотовиставку свого хорошого друга Хосе Родрігеса, який використовував Ану в якості моделі для багатьох своїх портретів. Хосе радіє, коли хтось купує всі роботи з Аною в якості моделі, але Ана з жахом дізнається, що всі портрети купив Крістіан. Крістіан благає Ану повернутися до нього і погоджується на те, щоб у неї не було ніяких правил, ніяких покарань і ніяких секретів. Ана налаштована скептично, але вона безумовно зацікавлена. Через кілька днів Ана погоджується випити з Джеком після роботи, після того як він вмовляє її більше спілкуватися. На вулиці до Ани підходить загадкова жінка, схожа на неї, але її відводять, перш ніж вона встигає з'ясувати, що їй потрібно. У барі Анна з подивом виявляє, що в барі більше немає нікого з SIP, а є тільки вона і Джек. У бар приходить Крістіан і грубо поводиться з Джеком, після чого йде разом з Аною. Крістіан попереджає Ану про історію Джека з його помічниками, але Ана не звертає на нього уваги.